Das Chianti Gebiet liegt mitten in der Toskana, zwischen Florenz und Siena. Unter den Hügellandschaften im Landesinneren unterscheidet sich das Chianti durch die Tradition der Weinherstellung und durch das Leitbild der Agrarlandschaft, dem Hauptgrund für seinen weltweiten Ruf. Die Landschaft ist geprägt durch kurvenreiche Wege, Eichen-, Kastanien- und Steineichenwälder sowie Olivenhaine und Rebstöcke.
In dieser harmonischen Abwechslung an Formen und Farben zeichnen sich Kirchen, Burgen und gemauerte Städte als Anziehungspunkte aus. Der historische Kern des Chianti entspricht den südlichen Orten Gaiole, Radda und Castellina, die im 13. Jahrhundert unter der florentinischen Gerichtsbarkeit die Lega del Chianti mit dem Gallo Nero als Emblem gründeten. Auf einem Hügel gelegen herrscht Castellina über die Täler von Arbia, Elsa und Pesa. Die Straße nach Castellina ist sehr eindrucksvoll aus landschaftlicher Sicht. Der Ort hat eine lange Geschichte, die bis zur Bronze- und Etruskerzeit zurückgreift. Viele Veranstaltungen beleben die Stadt wie das Chianti Festival (zwischen Juni und Juli) und das Calici di Stelle (am 10. August). Vom äußerlichen Aussehen ihrer antiken Häuser und Gebäude enthüllt Castellina ihren Charakter aus dem 15. und 16. Jahrhundert. Eine Besichtigung verdient die Rocca - ein Turm aus dem 14. Jahrhundert, welcher das archäologische Museum vom Chianti senese beherbergt - und die Paläste Squarcialupi e Banciardi.Der Weg von Castellina nach Greve in Chianti ist aus landschaftlicher Sicht sehr interessant, hier kann man das Grabmal von Montecalvario bewundern, welches aus vier unterirdischen etruskischen Gräbern aus dem 7.-6. Jahrhundert v.Chr. besteht und von Weingärten und typischen Hügellandschaften umgeben ist, welche im Frühling und Sommer aufblühen.
Greve in Chianti ist das Eingangstor zum Chianti und seinem Wein. Überall kann man den wertvollen Rebensaft für den die Region bekannt ist verkosten und kaufen. Dem Wein sind ein Museum und eine Chianti-Classico-Veranstaltung, die am 2. September-Wochenende stattfindet, gewidmet worden. Richtung Norden erreicht man das Chianti fiorentino bekannt für die Städte San Casciano in Val di Pesa und Impruneta. Die erste liegt wenige Kilometer von Florenz entfernt, eine unverzichtbare Etappe auf der Weinstraße "Chianti Colli Fiorentini". Auch von Niccolò Machiavelli als sein Wohnsitz gewählt, besteht der Ort aus vielen religiösen Gebäuden wie Collegiata von San Cassiano und die Kirche von Santa Maria del Gesù, die im Inneren das museo Vicariale für heilige Kunst beherbergt. Impruneta vor allem wegen der Terrakottaproduktion berühmt, entwickelt sich um die Wallfahrtskirche Santa Maria all’Impruneta aus dem 11. Jahrhundert. Als Wallfahrtsziel seit früheren Zeiten hütet die Kirche das Bild der rettenden Mutter Gottes von der Pest im Jahre 1600. Dank der hochwertigen Produktion von wunderbaren handwerklichen Lehmgegenständen sind die Terrakottahochöfen einen Besuch wert.
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