De heuvels net ten noorden van Siena vormen de waterscheiding tussen het stroomgebied van de Arbiain het zuiden en het oosten en de Elsa in het noord-westen. De opkomstvan de stadscentra die zich binnen deze valleien ontwikkelden, was de oorzaak van de verschuiving van de belangrijkste route tussen Frankrijk, West-Europa en Rome via de oude Romeinse wegen naar de wegen Via Francigena. Aan het begin van het eerste millennium, begonnen vele pelgrims deze route te gebruiken om Europa over te steken om te gaan bidden tot de troon van sint Pieter in Rome.
Tegenwoordig geniet de Via Francigena een hernieuwde bekendheid, mede ook door de benoeming van "Culturele Route" in 1994 door de Raad van Europa. Het rijke erfgoed van het landschap, de geschiedenis en architectuur die kenmerkend is voor de Via Francigena, betreft in het bijzonder de regio Toscane, een regio die veel investeert in het potentieel van deze weg. De Toscaanse route vertegenwoordigt 20% van het Europese segment en 40% van de Italiaanse. Eén route die bestaat uit 15 etappes die te voet, per fiets of te paard kan worden genomen. Een voorbeeld van de ideale tocht van het Toscaanse deel van de Via Francigena is het deel van de route, dat begint vanaf San Gimignano en eindigt in Monteronid'Arbia, langs de stadMonteriggioni, in de provincie Siena.
Hoog op een heuvel met uitzicht op de Val d'Elsa, in het hart van het platteland met olijfbomen en wijngaarden, is San Gimignano een buitengewoon goed voorbeeld van een, intact gebleven middeleeuwse stad. Ontstaan tussen de dertiende en veertiende eeuw. De Piazza dellaCisterna, als een zacht glooiende harmonieuze omgekeerde driehoek, vormt met het onregelmatige Piazza del Duomo, het hart van het religieuze en politieke leven van de stad. Rond deze twee belangrijkste pleinen zijn de meest interessante, historische gebouwen geconcentreerd. San Gimignano is vooral beroemd om zijn middeleeuwse torens die het landschap sterk karakteriseren. Van de oorspronkelijke 72 torens - één voor elke rijke familie in de stad - zijn er vandaag de dag nog maar zestien over. De oudste is de Rognosa toren is, terwijl de TorreGrossa met 54 meter de hoogste is.
Verder naar het zuiden bereikt u het dorp Monteriggioni, het voornaamste voorbeeld van "terra murata” (letterlijk: ommuurde aarde). Eén van de grootste in Toscaneop grondgebied van Siena.. In feite werd het dorp ommuurd door imposante muren waarbinnen men leefde terwijl de oppervlakte daarbuiten met veertien torens in de vorm van een rechthoek werd omringd. Onmisbaar voor degenen die besluiten om naarMonteriggioni te komen, is de wandelroute over de muren van het kasteel, van waaruit u het prachtige omliggende platteland, richting de Chianti en Val d'Elsa kunt bewonderen. Op ongeveer 4 km van Monteriggioni ligt de abdij van San Salvatoreall´Isola, in 1001 gesticht door de gravin Ava, familie van de Heren van Staggia. Het klooster werd gebouwd in de stad Borgonuovo, langs de route van de Via Francigena en werd een gastvrij toevluchtsoord voor pelgrims en reizigers.
De volgende stop op deze route is de stad Siena. Omschreven als het middeleeuwse Pompeii vanwege de compactheid van de stedelijke indeling. Het historische centrum van Siena is uitgeroepen tot werelderfgoed door de UNESCO in 1995. Siena is de thuisbasis van de meest beroemde en oude Palio van Italië dat plaatsvindt in de maanden juli en augustus op het majestueuze Piazza del Campo. Het hart van de stad biedt niet alleen veel architectonische schoonheid, maar ook ateliers en winkels waar u handwerk en typische producten zoals de zoete lekkernijen:ricciarelli, panpepato en cantucci, kunt vinden. De uitlopers van de CreteSenesiaanhoudende, doen we het stadje Monteronid’Arbiaaan, beschouwd als de toegangspoort tot het zuiden van de provincie Siena.
Monteroni is een plaatsje waarvan het ontstaan verbonden is aan die van het ziekenhuis van Santa Maria della Scala. Monteroni is een van de meest ontwikkelde ambachtelijke centra, bekend van de vervaardiging van ijzer, leer en kristal. Het dorp heeft nog steeds een grote versterkte molen die tot de belangrijkste op Sienees grondgebied behoort. Net voorbij Monteroni, in de richting van Montalcino, zijn de heuvels bezaaid met Brunello wijngaarden. Met uitzichten die Val d'Orcia karakteriseren. Het volgen van de Via Francigena is een prachtige aanleiding voor een hernieuwde relatie met de natuur en het grondgebied, maar ook met de geschiedenis, tradities en folklore uit het verleden en het heden.